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Fuente del Maestre fue Villa desde tiempos medievales y Ciudad desde el 6 de junio de 1899, fecha en que le fue concedido dicho título, durante la regencia de la Reina María Cristina, madre de Alfonso XIII.

La Junta de Extremadura a declarado a Fuente del Maestre «BIEN DE INTERÉS CULTURAL CON CATEGORÍA DE CONJUNTO HISTÓRICO» (Decreto 136/1998 de 17 de Noviembre).

Los indicios más antiguos se remontan al PALEOLÍTICO INFERIOR Y MEDIO.

Durante el periodo CALCOLÍTICO, entre el 2.700 y el 2.000 antes de Cristo, toda la zona de Fuente del Maestre estuvo muy poblada, a juzgar por la cantidad de lugares donde se detectan materiales arqueológicos de esta etapa de la prehistoria, en todo el término municipal.

Actualmente, se está empezando a ver claro, a la luz de nuevas investigaciones que, durante la Edad del Bronce y toda la Protohistoria, se tiene evidencia de que la civilización TARTÉSICA dejó también su impronta aquí.

Ya a principios de Siglo I de la Era Actual, la romanización es un hecho plenamente documentado. Varias villas y establecimientos rurales se distribuyen por los campos del término, muchos de los cuales perduran hasta el siglo VII.

Existe la posibilidad de que fuera la CASTRA VINARIA que mencionó Plinio hace dos mil años.

Fue significativa la temprana implantación del Cristianismo en la zona, como demuestran los numerosos restos arqueológicos decorativos de varios edificios religiosos de épocas -romana e hispano visigoda- (Siglos VI-VII de la Era Actual) procedentes de diversos lugares del término municipal. De la etapa musulmana procede el nombre FUENTE RONIEL, con el que aparece Fuente del Maestre en las crónicas medievales.

En esta época fue ya recinto fortificado y albergó un importante núcleo de población mozárabe, cuya evidencia se ha puesto de manifiesto recientemente tras el descubrimiento de tumbas de esta adscripción en las proximidades de la Iglesia Parroquial y la Plaza de España.

En el siglo XIII es conquistada por los cristianos y el Rey Alfonso IX de León la incluye en el señalamiento del Alfoz de Mérida, pasando con esta ciudad a la ORDEN DE SANTIAGO.

No sabemos, en qué momento empezó a ser efectivo el dominio de los Santiaguistas en «La Fuente» puesto que existen evidencias incuestionables de que la Orden del Temple también estuvo instalada en la población, donde aún existen los restos de su casa convento, así como, en el campo de las ruinas de una alquería fortificada, a pocos kilómetros de Villalba de los Barros, pero dentro del término de La Fuente.

Posiblemente del Siglo XIII sea también la muralla de la que aún se conservan algunos restos amurallados. Esta muralla con foso que circundaba toda la población hicieron de Fuente de Maestre medieval una de las más formidables fortalezas de toda la Baja Extremadura.

Encerraba esta muralla lo que hoy se considera casco urbano antiguo, que es aproximadamente la parte central del casco urbano actual.

Durante toda la Edad Media y Principios de la Moderna Fuente del Maestre debió dejarse sentir como núcleo importante, con una población bastante alta para la época, que albergaba una significativa judería además de un contingente desdeñable de moriscos, perviviendo unos y otros hasta sus definitivas expulsiones entre el siglo XV y el XVII.

Como población importante que fue en la Edad Media, muy pronto debió concedérsele el rango de villa, con el que aparece en documentos del siglo XIV. Así mismo, debió dotarse muy pronto de Ordenanzas municipales. Las más antiguas de los que tenemos noticia son las concedidas por el Emperador Carlos V, parece que, en el 1527, ratificadas y modificadas en época de Felipe II y de Felipe VII, de las cuales se ha conservado una copia hechas en el año 1.729 debido al mal estado en que se encontraban los originales.

Durante el siglo XVI la población experimenta un inusitado auge económico y social coincidiendo con la Colonización americana, en la que muchos fontaneses tomaron parte bien como conquistadores o posteriormente como colonos.

En el siglo XVII ve como se establece en la población la primera comunidad de Frailes Franciscanos, fundándose el Convento de San Francisco y la Iglesia anexa de Nuestra Señora de la Esperanza en el año 1.676.

En el siglo XVIII se levanta el edificio del actual Ayuntamiento y se ornamentan las Iglesias con interesantes retablos barrocos. En los finales del siglo XIX, merced de las gestiones del Marqués de Vadillo en la Corte de la Reina Regente Doña Mª Cristina, Fuente del Maestre recibe el título de ciudad que actualmente ostenta.