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En la cumbre de la sierra de los Ángeles, conocida popularmente como «Cerro del Castillo», a escasa distancia del núcleo urbano de Los Santos de Maimona -sobre la N-630 y frente a la estación de ferrocarril- se pueden contemplar a simple vista los restos de una antigua fortaleza. En principio nada fuera de lo común, considerando la multitud de castillos existentes en una región con un pasado marcado por los continuos avances cristianos durante la Reconquista.

   En estado de ruina, actualmente no se distingue ninguna parte de la edificación que se eleve sobre el resto. Únicamente con una visión desde cierta altura se pueden visualizar los cimientos de algunos de sus elementos y, grosso modo, definir con cierta aproximación su configuración y distribución original. De planta octogonal y con torres cilíndricas de sección circular en las uniones de los lienzos colindantes, la fortaleza también conserva los cimientos de algunas estancias interiores y los restos de un aljibe, aunque el importante grado de deterioro impide extraer mucha más información.

   Sin embargo, la historia de este castillo, por lo efímero de su existencia, resulta ciertamente peculiar y bien merece ser contada.

   Los restos de la fortaleza que aún hoy podemos contemplar se corresponden con una construcción de nueva planta ejecutada por el maestre de la Orden de Santiago Juan Pacheco, primer marqués de Villena, entre los años 1467 y 1474. El lugar escogido para erigirla resultaba indudablemente estratégico, considerando lo elevado del terreno. No en balde, existen evidencias arqueológicas que confirman la presencia de asentamientos humanos en dicho lugar desde el periodo Calcolítico, unos 2.500 años a.C. En definitiva, reunía todas las condiciones necesarias para convertirse en un verdadero baluarte defensivo para la población santeña.

   No obstante, el nuevo castillo fue construido en un periodo convulso, no solo en el reino de Castilla (en un contexto de revueltas entre la Corona y los nobles, amplificadas por la muerte de Enrique IV en 1474 y por la guerra civil motivada por el problema sucesorio), sino también en la propia zona. De hecho, las circunstancias hicieron que se convirtiese en una fortaleza de frontera, en un límite entre dos realidades tan dispares como eran la Orden de Santiago y el Condado de Feria. El fallecimiento del maestre santiaguista Juan Pacheco en 1474 provocó una importante disputa entre varios interesados en ocupar el puesto vacante en la Orden, aunque finalmente fue don Alonso de Cárdenas quien, tras varios meses de contiendas, consiguió hacerse con el cargo. Ahora bien, el precio que debió pagar por dicho reconocimiento fue bastante elevado. Efectivamente, la guerra abierta que mantuvo con el II conde de Feria, Gómez Suárez de Figueroa, que motivó duros enfrentamientos en Jerez de los Caballeros y Guadalcanal, finalizó con un tratado de paz firmado el 18 de septiembre de 1475, por el cual el conde de Feria renunciaba totalmente a sus pretensiones y reconocía a Cárdenas como maestre de la Orden a cambio, entre otras cosas, de la destrucción del castillo de Los Santos de Maimona, que estaba en posesión de don Pedro Zapata, comendador de Medina de las Torres. El objetivo que perseguía Suárez de Figueroa con esta acción era que semejante fortaleza no fuera una amenaza para los territorios del condado de Feria.

El documento que recoge el acuerdo firmado puede consultarse en la Colección de don Luis de Salazar y Castro, custodiado en Biblioteca de la Real Academia de la Historia, y fue publicado por el Marqués de Siete Iglesias en 1976 y por el profesor Manuel Garrido Santiago en 1989. El mismo puede consultarse íntegro en el blog «Historia de los Santos de Maimona», cuyos responsables son Juan Murillo Tovar y Eduardo Sánchez García. Resulta paradójico -y ciertamente contradictorio- que se procediera al derribo de una fortificación recién terminada (considerando el alto coste económico que debió suponer su construcción), máxime cuando se había erigido como punto de defensa del territorio santiaguista frente al Condado de Feria. Sin embargo, esta no fue una medida aislada. Suárez de Figueroa, en su afán por consolidar su poder en la zona ordenó también derribar el castillo de Salvatierra por razones políticas, aunque éste último corrió mejor suerte, pues fue reconstruido poco después, algo que no sucedió con la fortaleza santeña, quedando desde entonces en la situación de ruina que hoy en día mantiene.